Ο Σύνδεσμος για να τιμήσει τους αξιόλογους Τρικαλινούς δημιουργούς, οι οποίοι με το έργο τους τίμησαν και πρόβαλαν την περιοχή των Τρικάλων, καθιέρωσε το «Βραβείο Φιλίας Τρικάλων», το οποίο απονέμεται στο τέλος κάθε χρόνου σε ειδική φιλολογική ή καλλιτεχνική εκδήλωση. Η έναρξη του θεσμού έγινε το 1986 με τη βράβευση του μεγάλου Τρικαλινού ποιητή Νίκου Παππά. Από το 1986 έως και σήμερα, το «Βραβείο Φιλίας Τρικάλων» έχει απονεμηθεί στους παρακάτω:

1986	Νίκος Παππάς ποιητής	…με το περιοδικό του «Επαρχία» και γενικά με το ποιητικό έργο του έκανε τον τόπο μας γνωστό σε όλη την Ελλάδα αλλά και το εξωτερικό…
1987	Μενέλαος Καταφυγιώτης καλλιτέχνης, γλύπτης, ζωγράφος	…με διεθνή καριέρα και αναγνώριση, του οποίου πολλά έργα κοσμούν την πόλη των Τρικάλων…
1988	Ευάγγελος Αβέρωφ – Τοσίτσας πολιτικός, συγγραφέας	…για το αξιολογότατο πεζογραφικό έργο του και την προβολή μέσα από αυτό της γενέτειράς του, τα Τρίκαλα…
1989	Κώστας Βίρβος λαϊκός ποιητής, στιχουργός	…για την προσφορά του στο λαϊκό τραγούδι και την μέσα από αυτό έντονη προβολή της πόλης των Τρικάλων…
1990	Παναγιώτης Χατζηγάκης Τρικαλινός ευπατρίδης, λογοτέχνης	…για την προσφορά του στα νεοελληνικά γράμματα και την συχνή αναφορά της περιοχής των Τρικάλων μέσα στο έργο του…
1991	Νίκος Γιαννούλης ιστορικός, ιστοριοδίφης	…με τις έρευνές του στα Αρχεία του Κράτους και με τα βιβλία του εφώτισε πολλές πτυχές της ιστορίας της περιοχής των Τρικάλων…
1992	Δημήτριος Σοφιανός φιλόλογος, ερευνητής, πρ. διευθυντής Κέντρου Ερευνών Μεσαιωνικού και Νεωτέρου Ελληνισμού της Ακαδημίας Αθηνών, καθηγητής Ιονίου Πανεπιστημίου	… αφιέρωσε τη ζωή του στην έρευνα και μελέτη των χειρογράφων κωδίκων και εγγράφων των μοναστηριών της περιοχής των Τρικάλων, συνεχίζοντας το έργο του αείμνηστου βυζαντινολόγου Νίκου Βέη…
1994	Αχιλλέας Λαζάρου φιλόλογος, ιστορικός, βαλκανολόγος	…με τις φιλολογικές, γλωσσολογικές και ιστορικές μελέτες του συνέβαλε στη γνώση και προβολή της καταγωγής, της ιστορίας και της ανεκτίμητης προσφοράς  των βλαχοφώνων Ελλήνων στη συγκρότηση του Νέου Ελληνικού Κράτους…
1996	Απόστολος Τεγόπουλος σκηνοθέτης, παραγωγός κινηματογράφου	…με τις ταινίες του πρόβαλε την πόλη των Τρικάλων και την περιοχή μας…
1998	Νίκος Μπαζιάνας φιλόλογος, λαογράφος	…με το συγγραφικό έργο του και, κυρίως, με τις ραδιοφωνικές και τηλεοπτικές εκπομπές του πρόβαλε τον λαϊκό πολιτισμό της Δυτικής Θεσσαλίας και ιδιαίτερα του Ν. Τρικάλων…
1999	Λάζαρος Αρσενίου μελετητής, δημοσιογράφος	…με το έργο του πρόβαλε τις πτυχές της τοπικής ιστορίας και ανέδειξε  ως πρώτιστα και σημαντικά πολλά ιστορικά και κοινωνικά γεγονότα της ευρύτερης περιοχής των Τρικάλων…
2001	Τούλα Τίγκα λογοτέχνιδα	…με το πλούσιο λογοτεχνικό της έργο συνέβαλε στην πολιτιστική ανάπτυξη και την πνευματική προβολή των Τρικάλων…
2005	Τερψιχόρη Παπαστεφάνου ιδρύτρια και διευθύντρια Καλλιτεχνικής Χορωδίας Τρικάλων (1953-1965)	… συνέβαλε στην πολιτιστική ανάπτυξη και την καλλιτεχνική προβολή των Τρικάλων…
2008	Νεκτάριος Κατσόγιαννος συγγραφέας, ερευνητής	…με το συγγραφικό του έργο συνέβαλε στην ιστορική διερεύνηση και την πνευματική προβολή των Τρικάλων…
2010	Σωτήρης Γοργογέτας ερευνητής, συγγραφέας	…με το πλούσιο ερευνητικό του έργο συνέβαλε στην ανάδειξη και προβολή της πολιτιστικής κληρονομιάς του Ν. Τρικάλων…
2012	Michel Sivignon καθηγητής, φιλέλληνας ερευνητής της Θεσσαλίας	…για την πολυετή συστηματική έρευνά του στην ανθρωπογεωγραφική διερεύνηση και προβολή της Θεσσαλίας και ιδιαιτέρως του Ν. Τρικάλων…